三聚氯氰又名氰尿酰氯,具有强烈刺激性氯气味的白色结晶,对皮肤有腐蚀性,对眼有刺激性和催泪性。熔点145℃,沸点190℃,UVλmax241nm(乙醇)。溶于无水乙醇、yimi、氯仿、乙酸和丙烯腈,难溶于冷水。三聚氯氰与水Chemicalbook作用冷却时缓慢,加热时很快水解为氰尿酸(C3H3O3N3)和盐酸,产物都是比较易溶于水的,可以使用萃取的方法分离。与浓硝酸和浓硫酸在室温下作用部分转化为氰尿酸,与醇钠作用得正氰尿酸的三酯,也能与氨、胺、酚等起作用。
内容介绍
三聚氯氰 (cyanuric chloride) 是一种有机化合物,化学式为C3C13N3。它是种白色晶体,可溶于有机溶剂如yimi和氯仿,但几乎不溶于水。三聚氯氰是一种重要的中间体化合物,广泛应用于染料、农药和合成橡胶等领域。
折叠编辑本段结构式
从结构上看,三聚氯氰分子由一个三嗓环和三个氯原子组成。三嗦环是一种含氮的六元环结构,其中每个氮原子与一个氯原子相连。这种结构使得三聚氯氰具有较高的稳定性和反应活性。
折叠编辑本段性质介绍
熔点 | 145-147 °C(lit.) |
沸点 | 190 °C(lit.) |
密度 | 1.92 |
蒸气密度 | 6.36 (vs air) |
蒸气压 | 0.8 mm Hg ( 62.2 °C) |
闪点 | 190°C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | -3.26±0.10(Predicted) |
形态 | 凝固块或碎片 |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 刺鼻气味 |
水溶解性 | reacts |
敏感性 | Moisture Sensitive |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、水不相容。 |
[1]
折叠编辑本段安全信息
危险品标志 | T+,C |
危险类别码 | 14-22-26-34-43 |
安全说明 | 26-28-36/37/39-45-46-63-28A |
危险品运输编号 | UN 2670 8/PG 2 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | XZ1400000 |
自燃温度 | >650 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29336980 |
毒害物质数据 | 108-77-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 315 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg |
折叠编辑本段用途介绍
1. 在农药合成方面的应用
在三聚氯氰的市场消费结构中,均三嗪类农药占据重要地位。在中国,三聚氯氰需求量70%左右用于合成三嗪类农药,而在三嗪类农药品种中,均三嗪类除草剂是消费主体。据统计,目前上市的三嗪类除草剂共有9个品种,分别是阿特拉津、特丁津、西玛津、莠灭 净、扑草净、氰草津、特丁净、西草净、三氟嗪草胺和异戊净。均三嗪类除草剂多为成熟产品,市场销售额比较稳定。
2010年均三嗪类除草剂全球场销售6.03亿美元,而其中阿特拉津的销售额就达到了3.70亿美元,分别为特丁津和扑草净,二者销售额分别为0.70亿和0.65亿美元。阿特拉津上市已经达到近60年,受到新除草剂的影响,但由于该产品低毒、使用成本低等优点而成并且会在未来的除草剂市场中占据一定的地位。随着三嗪类除草剂在非农领域的应用开发,一些老的品种也在一定程度上焕发新的生命力,如特丁津可作为藻类生长抑制剂而添加在舰船表面涂料中,在很大程度上延长了三嗪类除草剂产品的生命周期。以三聚氯氰为原料合成的主要活性单体结构如下:
2. 在荧光增白剂中的应用
除了除草剂之外,荧光增白剂在三聚氯氰产业链中也有着举足轻重的地位,随着人们生活水平的提高,对于荧光增白剂的需求和品质提出了更高的要求。荧光增白剂主要是通过吸收太阳光线中肉眼不可见部分的波长的紫外线,之后再发射出肉眼可见的蓝光或蓝紫光,通过光学互补原理,使经过荧光增白剂 处 理的衣物、纸张、涂料、油墨、相纸等更白、更艳、更亮。
目前市场上的荧光增白剂产品主要有二苯乙烯类、苯并噁唑类、香豆素类、萘酰亚胺类和吡唑啉等5大类,其中应用Zui为广泛的是三嗪基二苯乙烯型荧光增白剂。在该类产品中,通过三聚氯氰,将DSD酸和不同的取代基团连接在一起。目前已经发现的具有商 业价值的品种包括VBU、VBA、CXT、BBU等50余种双三嗪氨基二苯乙烯型荧光增白剂,占总荧光增白剂种的50%左右,其中约90%以上的品种为水溶性的,不仅价格低廉,处理工艺简单,被市场广泛认可。
还 有 含三嗪基的香豆素类产品如SFG、增白剂355,以及改进的三嗪氨基二苯乙烯型增白剂BR、HL等品种,品种较三嗪基二苯乙烯型荧光增白剂品种少很多,但由于性能更加优良而拥有特定的市场应用。[2]
3. 在光稳定剂中的应用
光稳定剂是一种高分子材料添加剂,通过捕获游离基分解过氧化物并转移激发态能量而提升聚合物耐老化性能的高效紫外线吸收剂。通常由三聚氯氰连接受阻胺而得到,目前性能的受阻胺性光稳定剂为GW-944,并以此结构为基础,通过取代基的替换合成了一些其他结构的光稳定剂并进行了研究,如采用受阻胺类光稳定剂单体4-羟基-四甲基哌啶或者4-氨基-四甲基哌啶对三嗪环进行修饰以提高产品性能等,也是三聚氯氰市场结构中bukehuoque的组成部分。
4. 在紫外线吸收剂中的应用
紫外光吸收剂,是一类特殊的光稳定剂,主要有二苯甲酮类、苯并三唑类、三嗪类等,紫外线吸收剂通过吸收紫外光使本身由基态进入激发态,之后逐渐跃迁回到基态并以可见光或热辐射等形式将能量释放出来,通过这种式,可以减少高分子材料在被紫外光照射后发生的自由基氧化、还原等,达到保护高分子材料的外观和使用性能的目的。
三嗪类紫外线吸收剂是近年来发展起来的、吸收效率Zui高的紫外光吸收剂,该类产品通常具有酚羟基,且酚羟基与三环的氮原子形成分子内氢键,通过氢键的形成和断裂达到吸收紫外光的目的。产品广泛应用于食品和日化品的包装、纺织品、纤维、塑料、涂料等行业,尤其是用于汽车涂层方面,效果要远优于其他类型的紫外线吸收剂。该类化合物的的合成通常经过至少一次的格氏偶联以及傅克烷基化反应在三嗪环上连接上含酚羟基的官能团,之后通过不同的醚化修饰得到性能各异的目标产物。
5. 在其他方面的应用
除上述应用外,三聚氯氰在其他很多行业都有着广泛应用,如合成活性染料黄145、167、176,活性染料红。采用三聚氯氰和苯基次磷酸酯等为原料合成如三嗪三苯基次膦酸丙酯、乙酯等多种阻燃剂以及用于土壤修复的重金属捕捉剂TMT-3Na等。[3]