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吡啶，有机化合物，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。

芳香性

吡啶吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间，其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。

吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。吡啶的芳香性比苯差。

在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，象吡啶这类芳杂环又被称为"缺π"杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。

折叠编辑本段物理性质

折叠外观与性状

无色或微黄色液体，有恶臭。

熔点(℃): -41.6

沸点(℃): 115.3

相对密度(水=1): 0.9827

折射率:1.5067(25℃)

相对蒸气密度(空气=1): 2.73

饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃

闪点(℃): 17

引燃温度(℃): 482

爆炸上限%(V/V): 12.4

爆炸下限%(V/V): 1.7

燃烧热(定压)(KJ/mol):2826.51

(定容)(KJ/mol):2782.97

比热容(21℃，定压)(KJ/kg.K):1.64

临界温度(℃):346.85

临界压力(MPa):6.18

电导率(25℃)(μS/cm):4

热导率(20℃)(W/m.K):0.182

黏度(15℃)(mPa.S):1.038

(20℃)(mPa.S):0.952

(30℃)(mPa.S):0.829

蒸发热(25℃)(KJ/mol):40.4277

熔化热(KJ/mol):7.4133

生成热(液体)(KJ/mol):99.9808

偶极距:2.22D 吡啶为极性分子，其分子极性比其饱和的化合物--哌啶大。这是因为在哌啶环中，氮原子 只有吸电子的诱导效应(-I)，而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，又有吸电子的共轭效应(-C)。

溶解性: 溶于水和醇、醚等多数有机溶剂。吡啶与水能以任何比例互溶，又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物，甚至可以溶解某些无机盐类，吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外，还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物，而致使它可以溶解无机盐类。 与水形成共沸混合物，沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶。)