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化学性质折叠加成反应1.苯的加成反应苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，总是三个双键发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。2.萘、蒽和菲的加成反应萘比苯容易发生加成反应，例如:在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。由于稠环化合物的环十分活泼，一般不发生侧链的卤化。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。折叠还原反应1.Birch还原反应碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或二级丁醇)的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch(伯奇)还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。2.催化氢化反应苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。3.用金属还原用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘

折叠取代反应芳香族化合物芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型。所谓芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是指亲电试剂取代芳核上的氢。苯的亲电取代称为苯的一元素电取代，一元取代苯再在苯环上发生亲电取代称为苯的二元亲电取代。典型的芳香亲电取代有苯环的硝化、卤化、磺化、烷基化和酰基化。这些反应的反应机理大体是相似的。硝化反应有机化合物分子中的氢被硝基(-NO2)取代的反应称为硝化反应。苯在浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用下，能发生硝化反应，反应的结果是苯环上的氢被硝基取代。芳香族化合物的硝化反应是一个十分有用的取代反应。例如:苯甲醛的硝化产物间硝基苯甲醛是生产强心急救药阿拉明的重要原料。因为醛基易氧化，反应必须在低温(0℃)进行，操作时，先在浓硫酸中加入少量fayanxiaosuan，冷却至0℃，慢慢滴加苯甲醛和fayanxiaosuan，反应完成后，立即将产物倾倒在冰中。许多xiaojihuahewu是炸药。广泛使用的强烈炸药TNT是2,4,6-sanxiaojijiaben，它是甲苯经分阶段硝化制备的，即三个硝基是在多次硝化反应中逐步引入的。三次硝化的硝化试剂(即混合酸)浓度逐渐增高，在生产中，为节约成本，可把第三阶段硝化后的混合酸用于第二阶段硝化，第二阶段硝化后的混合酸用于第一阶段硝化。如果需要得到中间产物，反应可以在第一阶段或第二阶段中止，邻硝基甲苯和对硝基甲苯可以通过减压蒸馏或重结品分离提纯而分别获得，2,4二硝基甲苯也能通过重结晶提纯得到。定位效应一元取代苯进行二元硝化时，已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用，这种制约作用即为取代基的定位效应(directing effect)。取代基的定位效应是与取代基的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的。1.取代基的诱导效应和共轭效应诱导效应与原子的电负性有关。比碳电负性强的原子或基团能使苯环上的电子通过σ键向取代基移动，即具有吸电子的诱导效应。电负性比碳弱的原子或基团使取代基上的电子通过σ键向苯环移动，即具有给电子的诱导效应。共轭效应是取代基的σ(或π)轨道上的电子云与苯环碳原子的p轨道上的电子云互相重叠，从而使σ(或π)电子发生较大范围的离域引起的，离域的结果如使取代基的σ电子向苯环迁移则发生了给电子的共轭效应，如使苯环上的π电子向取代基迁移则发生了吸电子的共轭效应。产生给电子共轭效应的取代基有:-NR2>-OR>-F，-O->-OR，-F>-Cl>-Br>-I绝大多数取代基既可与苯环发生诱导效应，也可发生共轭效应，Zui终的表现是两者综合的结果。大部分取代基的诱导效应与共轭效应方向是一致的，但有的原子或基团的诱导效应与共轭效应方向不一致。例如，卤素的电负性比较大，它具有吸电子诱导效应，卤苯的卤原子的p轨道与苯环碳上的p轨道平行重叠，卤原子的孤电子对离域到苯环上，发生给电子的共轭效应，但总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应，卤素是吸电子基，它使苯环的电子云密度降低。取代基的综合电子效应可以从取代苯的偶极矩大小和方向上表现出来。在烷基苯中，烷基与苯环不发生共轭作用，但烷基的C-H中σ电子与苯的π电子能发生σ-π超共轭作用，烷基的超共轭作用有微弱的给电子能力。2.硝基苯的硝化反应硝基苯硝化的反应式及实验数据如下所示:硝基苯+fayanxiaosuan+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对二硝基苯(1%)将上面的式子与苯的硝化对比，可以得出下述(1)硝基苯比苯难硝化得多，需要用比较强的条件，例如提高反应温度、增加酸的浓度等来实现。(2)硝基苯硝化时，主要得到间位产物，邻、对位产物极少。硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应，硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中，因氧、氮的电负性均大于碳，硝基有吸电子的诱导效应，叉因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系，使苯环的π电子云也向硝基迁移，硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降，这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度，也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性，硝基苯比苯难硝化。3.甲苯的硝化反应